đồng phân	Số CAS	Cấu hình	Chirality	Ứng dụng chính
trans-DACH (racemic, ±)	1121-22-8	trans (hỗn hợp R,R + S,S)	Achirus (racemate)	Epoxy đóng rắn, tổng hợp công nghiệp
(1R,2R)-DACH	20439-47-8	chuyển vị (R,R)	Chirus (ee Lớn hơn hoặc bằng 99%)	Phối tử oxaliplatin, xúc tác bất đối xứng
(1S,2S)-DACH	21436-03-3	chuyển hóa (S,S)	Chirus (ee Lớn hơn hoặc bằng 99%)	Tổng hợp bất đối xứng, phối tử bất đối xứng
cis-DACH	1436-59-5	cis	Achiral (meso)	Nghiên cứu, thải độc đặc biệt

Hỏi đáp thuộc tính chính Cấu trúc 1,2-diaminocyclohexane là gì?DACH có vòng cyclohexane sáu{0}}thành viên với hai nhóm –NH₂ ở vị trí 1 và 2. Đồng phân trans có cấu trúc diequatorial, làm cho nó ổn định hơn và ít biến dạng về mặt không gian hơn so với dạng cis (hai trục hoặc xích đạo/trục). |cis-1,2-diaminocyclohexane có phải là chất bất đối không?Không có - cis-1,2-diaminocyclohexane là hợp chất meso (achirin mặc dù có tâm lập thể). Tuy nhiên, các đồng phân trans là bất đối: (1R,2R)- và (1S,2S)-DACH là các ảnh phản chiếu không thể xếp chồng lên nhau (các đồng phân đối ảnh). |1,2-diaminocyclohexane dùng để làm gì?Hai ứng dụng công nghiệp chính là: (1) chất đóng rắn epoxy (transracemic-DACH) và (2) phối tử/khối xây dựng bất đối trong tổng hợp dược phẩm và xúc tác bất đối xứng (các đồng phân enantiopure R,R hoặc S,S).

Đặc điểm kỹ thuật	Cấp công nghiệp Bảo dưỡng/tổng ​​hợp Epoxy	Lớp dược phẩm API trung gian / GMP	Lớp chirus (R,R / S,S) Tổng hợp bất đối xứng
Độ tinh khiết (GC)	Lớn hơn hoặc bằng 99,0%	Lớn hơn hoặc bằng 99,5%	Lớn hơn hoặc bằng 99,9%
Độ tinh khiết Chirus (ee%)	N/A (chủng tộc)	Lớn hơn hoặc bằng 98% (nếu chirus)	Lớn hơn hoặc bằng 99,0% ee
Hàm lượng nước	Nhỏ hơn hoặc bằng 0,1%	Nhỏ hơn hoặc bằng 0,05%	Nhỏ hơn hoặc bằng 0,05%
Màu sắc (Pt-Co)	Nhỏ hơn hoặc bằng 10	Nhỏ hơn hoặc bằng 5	Nhỏ hơn hoặc bằng 5
Điểm sôi	104–110 độ (40 mmHg); ~80 độ (10 mmHg)
Mật độ (20 độ)	0,931–0,935 g/cm³
Hạn sử dụng	12 tháng (N₂-niêm phong)	12 tháng (N₂-niêm phong)	12 tháng (N₂-niêm phong, 2–8 độ )
Bao bì	Trống thép 180 kg Xe tải chở hàng IBC 1000 kg	Trống kín 180 kg N₂-	Thùng kín 1kg/5kg/25kg (bao gồm báo cáo QC chirus)

1. Công nghiệp dược phẩm - Tổng hợp API Oxaliplatin & Chirus

Ứng dụng dược phẩm nổi bật nhất-của 1,2-diaminocyclohexane là phối tử diamine bất đối trongoxaliplatin(Eloxatin®) - một loại thuốc chống ung thư dựa trên bạch kim-thế hệ thứ ba được sử dụng trên toàn cầu để hóa trị ung thư đại trực tràng. Oxaliplatin được hình thành nhờ sự phối hợp của(1R,2R)-DACHvới bạch kim và cấu hình R,R cụ thể là cần thiết cho cơ chế chống ung thư và đặc tính độc tính của nó. Hợp chấtdiclo(1,2-diaminocyclohexan)bạch kim(II)là chất trung gian tổng hợp quan trọng trong sản xuất oxaliplatin.

Ngoài oxaliplatin, enantiopure (R,R)- và (S,S)-DACH đóng vai tròkhối xây dựng chirustrong quá trình tổng hợp các tác nhân chống vi-rút, kháng sinh và các API kháng vi-rút khác đòi hỏi phải có giàn giáo diamine cứng chắc về hình dạng. DACH cấp bất đối{1}}(ee Lớn hơn hoặc bằng 99,0%) tuân thủ nguyên tắc GMP và ICH Q6A, cùng với tài liệu HPLC bất đối đầy đủ.

Thẩm quyền giải quyết:PubChem - 1,2-Diaminocyclohexane (NIH) ↗

2. Chất đóng rắn hiệu suất cao- trong ngành Epoxy & Polymer

DACH là một cycloaliphatic cao cấpchất đóng rắn epoxymang lại hiệu suất vượt trội so với các amin béo: vòng cyclohexane cứng làm giảm độ linh động của chuỗi trong mạng được xử lý, tạo ra lớp phủ và vật liệu tổng hợp có hiệu suất vượt trộikháng hóa chất, độ cứng, độ ổn định tia cực tím và hiệu suất nhiệt (Tg lên tới 150 độ). Nó xử lý nhựa epoxy ở nhiệt độ môi trường xung quanh hoặc nhiệt độ cao vừa phải với thời gian sử dụng có thể quản lý được.

Các lĩnh vực ứng dụng chính của hệ thống epoxy xử lý DACH-bao gồmcấu trúc composite hàng không vũ trụ, chất đóng gói điện tử, lớp phủ bảo vệ công nghiệp và chất kết dính cấu trúc trong đó sự kết hợp giữa độ bền cơ học, độ bám dính và khả năng kháng hóa chất là rất quan trọng. Chất chuyển hóa chủng tộc công nghiệp-DACH (CAS 1121-22-8) là loại tiêu chuẩn cho các ứng dụng epoxy.

3. Xúc tác bất đối xứng - Phối tử Chirus & Chất xúc tác Jacobsen

(R,R)-DACHlà nền tảng của tổng hợp bất đối xứng. Nó là xương sống bất đối củaChất xúc tác Mn{0}}salen của Jacobsen- một trong những chất xúc tác được sử dụng rộng rãi nhất cho quá trình epoxid hóa không đối xứng của olefin - và của nhiều phối tử đối xứng bis(oxazoline), salen và diamine được sử dụng trong quá trình hydro hóa xúc tác-kim loại, phản ứng aldol và phản ứng hình thành liên kết C–C-.

Hình học phối hợp hai trục xuyên{0}} cứng nhắc của nó khóa trung tâm kim loại trong một môi trường bất đối xác định, cho phép lượng dư đồng phân đối ảnh cao (thường là 90–99% ee) trong quá trình tổng hợp phân tử mục tiêu phức tạp. Cả hai chất đồng phân đối ảnh (R,R) và (S,S) đều được cung cấp, cho phép truy cập vào cả hai chất đồng phân đối ảnh của sản phẩm theo yêu cầu.

Thẩm quyền giải quyết:Đăng ký ECHA REACH - 1,2-Diaminocyclohexane ↗

4. Chất chelat - CDTA / DCTA & Xử lý nước

Axit tetraaxetic 1,2-Diaminocyclohexane (CDTA hoặc DCTA), được tổng hợp từ DACH, là chất tạo phức hexadentate hiệu quả cao, tạo thành phức kim loại ổn định hơn EDTA đối với các ion kim loại hóa trị hai và hóa trị ba (Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺). CDTA được sử dụng trong xử lý nước công nghiệp, tẩy cặn nồi hơi, hóa học phân tích (làm chất chuẩn độ cho các ion kim loại) và nghiên cứu sinh hóa như một chất ức chế phosphatase.

DACH cũng đóng vai trò trực tiếp như mộtchất ức chế ăn mòntrong các công thức xử lý nước và các ứng dụng thụ động bề mặt kim loại, tận dụng các nhóm amino liên kết{0}}kim loại mạnh mẽ của nó để tạo thành các phức hợp bảo vệ trên bề mặt kim loại.

5. Các ứng dụng khác - Chất hoạt động bề mặt, Chất bôi trơn & Phụ gia đặc biệt

DACH là chất trung gian để tổng hợp các đặc sảnchất hoạt động bề mặt, chất ức chế ăn mòn và chất phụ gia bôi trơntrong đó cấu trúc diamine tuần hoàn của nó mang lại sự ổn định nhiệt và hoạt động liên kết{0}}kim loại. Nó cũng được sử dụng trong sửa đổi nhựa để cải thiện tính ổn định và khả năng tương thích nhiệt, và là tiền thân củaN,N-dimetyl-1,2-diaminocyclohexan- một dẫn xuất đã methyl hóa được sử dụng trong các phản ứng ghép đôi chéo-được xúc tác bằng paladi-(Amination của Buchwald-Hartwig).

⚠️ LƯU Ý AN TOÀN:1,2-Diaminocyclohexan làăn mòn(bỏng da/mắt),dễ cháy(điểm bốc cháy 80 độ ), và có tính bazơ mạnh - nó phản ứng tỏa nhiệt với axit. Hơi gây kích ứng đường hô hấp. Xử lý với đầy đủ PPE ở những khu vực-thông gió tốt.

Ghi chú:Loại chirus (R,R)/(S,S)-Giá DACH phụ thuộc nhiều vào khối lượng đặt hàng, thông số kỹ thuật bắt buộc và tiến trình giao hàng. Các thỏa thuận-dài hạn về cung cấp trung gian oxaliplatin mang lại mức giá cạnh tranh nhất.Yêu cầu báo giá DACH tùy chỉnh →

Hỏi: Số CAS của 1,2-diaminocyclohexane là gì?

Số CAS phụ thuộc vào đồng phân lập thể:hỗn hợp trans{0}}racemic (±): CAS 1121-22-8; (1R,2R)-đồng phân đối ảnh: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-đồng phân đối ảnh: CAS 21436-03-3; đồng phân cis: CAS 1436-59-5. Khi mua, hãy luôn chỉ rõ dạng đồng phân lập thể nào được yêu cầu vì chúng có ứng dụng và giá cả rất khác nhau. Dạng chuyển hóa chủng tộc (CAS 1121-22-8) là dạng có sẵn trên thị trường nhất và có chi phí thấp nhất.

Hỏi: Các đồng phân lập thể của 1,2-diaminocyclohexane là gì và đó là chirus?

1,2-Diaminocyclohexane có ba dạng đồng phân lập thể:(1R,2R)-chuyển đổi, (1S,2S)-chuyển đổi, Vàcis. Hai chất đồng phân đối ảnh trans là đối xứng (không-hình ảnh phản chiếu chồng lên nhau). Dạng cis là một hợp chất meso - nó có hai tâm lập thể nhưng là achirin do có một mặt phẳng gương bên trong. Hỗn hợp trans racemic chứa lượng (R,R) và (S,S) bằng nhau. Để tổng hợp bất đối xứng hoặc sử dụng trong dược phẩm, các chất đồng phân đối ảnh tinh khiết phải được tách ra khỏi racemate.

Hỏi: Làm thế nào enantiopure (R,R)-DACH thu được - độ phân giải bất đối với tartrate là gì?

Phương pháp cổ điển chođộ phân giải 1,2-diaminocyclohexanecông dụngL-axit tartricvới tư cách là tác nhân giải quyết. DACH transracemic-được xử lý bằng axit tartaric L-, tạo thành hai chất diastereomericMuối tartrat 1,2-diaminocyclohexane- cụ thể là(1R,2R)-DACH·L-tartrateVà(1S,2S)-DACH·L-tartrate- có độ hòa tan khác nhau và có thể được tách ra bằng cách kết tinh chọn lọc. Chất đồng phân đối ảnh mong muốn sau đó được giải phóng bằng cách xử lý với bazơ mạnh. các1,2-muối mono-tartrat diaminocyclohexanechất trung gian có sẵn trên thị trường như một chất thay thế cho chất nền tự do cho một số ứng dụng tổng hợp nhất định.

Hỏi: Mối liên hệ giữa 1,2-diaminocyclohexane và oxaliplatin là gì?

Oxaliplatin (INN), thuốc chống ung thư bạch kim thế hệ thứ ba- được sử dụng trong hóa trị liệu FOLFOX cho bệnh ung thư đại trực tràng, có cấu trúc hóa học[(1R,2R)-DACH]Pt(oxalat). (1R,2R)-1,2-diaminocyclohexane cung cấp phối tử nitơ bidentate bất đối phối hợp với bạch kim, trong khi oxalat đóng vai trò là nhóm rời đi. Hợp chấtdiclo(1,2-diaminocyclohexan)bạch kim(II)- [Pt(DACH)Cl₂] - là chất trung gian tổng hợp chính. Cấu hình R,R không thể thay thế cho nhau; đồng phân S,S có hoạt tính sinh học khác nhau. Điều này làm cho enantiopure (1R,2R)-DACH trở thành nguyên liệu thô dược phẩm có tầm quan trọng chiến lược.

Hỏi: Axit tetraacetic 1,2-diaminocyclohexane (CDTA) là gì?

Axit tetraaxetic 1,2-Diaminocyclohexane (CDTA), còn được gọi là DCTA hoặc axit cyclohexanediaminetetraacetic, được tổng hợp bằng phương pháp tetraacetyl hóa DACH. Nó là một chất tạo phức hexadentate mạnh hơn EDTA đối với hầu hết các ion kim loại hóa trị hai, nhờ có khung cyclohexyl cứng giúp-tổ chức trước các nhóm liên kết. CDTA được sử dụng trong: hóa học phân tích (chuẩn độ phức tạp, che phủ ion kim loại), xử lý nước công nghiệp và kiểm soát cặn nồi hơi, nghiên cứu sinh hóa như một chất ức chế phosphatase và chất thải kim loại, cũng như là một thành phần trong các giải pháp mạ điện phân và máy tráng ảnh.

Hỏi: N,N-dimethyl-1,2-diaminocyclohexane dùng để làm gì?

N,N-dimetyl-1,2-diaminocyclohexan(Me₂N-DACH) là dẫn xuất đã methyl hóa của DACH được sử dụng chủ yếu làm chấtphối tử trong palladium-được xúc tác cho các phản ứng ghép chéo-, đáng chú ý nhất là phản ứng amin hóa Buchwald-Hartwig (hình thành liên kết C–N) và phản ứng loại Ullmann-được xúc tác bằng đồng-. Nhóm dimethylamino điều chỉnh môi trường điện tử và không gian của trung tâm kim loại, cải thiện hoạt tính xúc tác và tính chọn lọc đối với các chất nền khó khăn. Nó cũng là chất trung gian trong quá trình tổng hợp các chất hoạt động bề mặt đặc biệt và chất ức chế ăn mòn. Chúng tôi cung cấp sản phẩm phái sinh này theo yêu cầu cùng với các loại DACH tiêu chuẩn.